За десять лет Mercedes-Benz вдвое расширил свой модельный ряд (если в 1993 году имелось всего пять классов автомобилей, то в 1999 их было уже десять). Но при этом постоянной поиск дешёвых средств отразился на фундаментальной особенности марки — качестве. Сложные приборы, применённые на автомобилях образца второй половины 90-х, часто ломались, и к началу нового тысячелетия репутация марки резко упала.

Первой моделью нового тысячелетия стала долгожданная замена SL-класса R230 в 2001 году. Этот автомобиль, как и SLK имел складывающейся в багажник верх. Самой удачной моделью стала версия SL55 AMG с 5,5 литровым двигателем V8 с нагнетателем мощности почти в 500 л.с., что обеспечивало автомобиль неплохими характеристиками: разгон до 100 км/ч за 4,5 с, максимальная скорость (при снятии ограничителя) — 300 км/ч. Машина несколько лет держала рекорд как самый быстрый автомобиль с АКПП, и это при том, что SL55 уступал модели SL65 AMG с V12. В 2008 году автомобиль получает капитальное обновление оформления передней части (новая версия AMG SL63). На базе машины безопасности Формулы 1 создается т. н. «чёрная серия» — SL65 AMG.